为何杜月笙不随蒋介石一起退守台湾?

杜月笙，提到这个名字，几乎所有人都会伸出大拇指，民国时期，杜月笙就是上海的"皇"，他的所有为人哲学一直流传至今，无数人将之奉为圭臬。

杜月笙和蒋介石的关系也很复杂，纠纠缠缠难以理清。

早在蒋介石未发迹前，就经人引荐给杜月笙，拜在其门下。虽然相比较之下，蒋介石还略大一点，但是杜月笙也算牛人，早就成为青帮的头领之一。

后来四一二政变中，杜月笙将赌注押在蒋介石这头，帮助清理共产党，镇压工人运动。而后，蒋介石也投桃报李，给予杜月笙诸多很有噱头的职位——海陆空军总司令部顾问、国民政府军事委员会少将参议、"行政院"参议等职衔。这段时间堪称二人的蜜月期。

而后抗日期间，杜月笙算是真正尽了自己一份力，身在香港，却殚精竭虑支援抗战。

内战结束，蒋介石曾单独召见杜月笙，希望他能陪自己前往台湾，但是为何最终，杜月笙没有陪同蒋介石一同退守台湾呢？

有两方面原因:

1． 觉得蒋介石并没有真正地尊重自己

刚开始的时候，杜月笙还是倾向于跟蒋介石一起回台湾，但是发现蒋介石并没有给杜月笙任何官职，这让杜月笙很是气愤。同时也令杜月笙开始思考，究竟是不是应不应该去。自己的大本营在上海，离开了上海就是没有牙的老虎，到了台湾还不是被蒋介石随意处置，这不是自己想要的结局。

2. 看清了中国的未来在共产党手里

杜月笙，作为一个大智慧的人，已经看明白了，国民党气数已尽，根本不可能再次反攻大陆，而共产党必然将社会主义建设在大陆实施下去。当时共产党也派人私下里接触了杜月笙，希望其能留在上海，共同为新中国贡献力量。但是考虑到四一二政变中，自己手中沾满了革命党人的鲜血，实在无法安心，才选择了既不投靠蒋介石，也不留下来跟共产党一起，最终前去香港定居。